В середине 1960-х годов армия США определила потребность в более скоростном вооруженном вертолете огневой поддержки, программа по разработке такой машины получила название - Advanced Aerial Fire Support System, или AAFSS. Этот новый вертолет предназначался для замены Bell UH-1, использовавшихся в качестве боевых вертолетов во Вьетнаме. Расчетная скорость AAFSS составляла 260 узлов, тогда как UH-1, модифицированный как ударный вертолет, имел скорость менее 100 узлов. В предварительных проектных исследованиях Сикорский рассматривал варианты конструкции такие как вертолет с наклонным крылом, так и вертолет вертикального взлета и посадки с наклонным винтом, но в итоге выбрал схему комбинированного вертолёта (Винтокрыл, англ. compound helicopter) как более легкое, простое и менее рискованное решение.
Кроме того, комбинированный вертолет считался более манёвренным и стабильным на всех скоростях, а также обладал лучшим ускорением и торможением и меньшей скоростью нисходящего потока, что позволяло использовать его на неподготовленных площадках для взлёта и посадки. Его способность к авторотации в случае полного отказа двигателя считалась жизненно важным атрибутом комбинированного вертолета, который недоступен с конфигурациями наклонного несущего винта / воздушного винта. Считается, что двенадцать производителей, как вертолетов, так и самолетов, выполнили проектные исследования в соответствии с этим требованием. Затем армия выбрала двоих - Sikorsky и Lockheed - для подачи официальных предложений по программе проектирования / разработки AAFSS, состоящей из десяти прототипов вертолетов. И Sikorsky, и Lockheed проектировались на основе комбинированных вертолетов. Официальные предложения были представлены 11 августа 1965 года. Цена предложения Sikorsky составляла около 66 миллионов долларов, а предложение Lockheed - примерно 106 миллионов долларов.
Проект Sikorsky S-66 AAFSS представлял собой комбинированный вертолет с тандемной двухместной кабиной. Был использован обычный шарнирно-сочлененный ротор из-за его проверенных характеристик производительности и устойчивости. В то время конструкция несущего винта основывалась на более чем шести миллионах летных часов серийных вертолетов Sikorsky. Движение вперед обеспечивалось толкающим винтом. Уникальным подходом Sikorsky к участию в конкурсе стал Rotoprop, представляющий собой пропеллер, поворачивающийся на 90 градусов и являющийся одновременно хвостовым винтом в режиме висения и пропеллером в крейсерском режиме. Sikorsky построил и провел летные испытания концепции Rotoprop на принадлежащем компании S-61A. В нем использовался обычный серийный хвостовой винт, и он продемонстрировал «качающийся хвост» в полете с преобразованием на 90 градусов, выполняемым примерно за три секунды под управлением пилота.
Rotoprop на самом деле не был новой идеей, он использовался во время Второй мировой войны на экспериментальном вертолете Gazda «Heliospeeder», разработанном Антуаном Газда из Провиденса, Род-Айленд. Этот вертолет в настоящее время выставлен в Транспортном музее Совы в городе Совы, штат Мэн. В конкурсе Sikorsky подчеркнула свой опыт работы с вертолетами размера AAFFS. Серийные SH-3/S-61 были очень похожи; CH-53 был еще больше. Кроме того, Сикорский летал на экспериментальном комбинированном вертолёте S-61F. Этот вертолет впервые поднялся в воздух в мае 1965 года. Расширенный уровень технологий был представлен с AAFFS, и теперь производитель вертолетов должен был интегрировать вооружение, системы оптического прицеливания и системы управления огнем в базовую конструкцию вертолета. Это привело к расширению должностей в инженерном отделе Sikorsky, и теперь инженеры стали экспертами в технологиях, выходящих за рамки базового вертолета.
Lockheed предложила свой «жесткий» несущий винт, который успешно использовался на экспериментальном вертолете Lockheed XH-51A. На момент подачи предложения Lockheed XH-51A достиг воздушной скорости 235 узлов и продемонстрировал высокую маневренность. Сикорский считал, что у него более сильная технологическая база, а также большой опыт работы с более крупными вертолетами, аналогичными по размеру тем, которые требуются для AAFSS. Lockheed получила широкую известность благодаря способности XH-51A выполнять петли и бочки, что подразумевает преимущество жесткого несущего винта над шарнирным. Сикорский в ответ представил фотографии S-55, выполнявшего те же самые маневры несколькими годами ранее. Затем пилоты компании Sikorsky и морской пехоты выполнили петли и бочки на серийном CH-53, чтобы доказать, что для выполнения этих маневров не требуется жесткий ротор. Все это было лишь маркетинговым ходом; Армии не требовались петли и бочки для производства AAFFS.
Sikorsky был уверен в своей конструкции Sikorsky S-66 AAFSS, но компания была одновременно удивлена и разочарована в ноябре 1965 года, когда армия выбрала конструкцию Lockheed для перехода к этапу разработки летного прототипа перед получением награды за производство. Этот вертолет получил название YAH-56A Cheyenne. Первый полет YAH-56A состоялся в сентябре 1967 года, а к 1968 году в армию было поставлено 10 прототипов. После нескольких лет испытаний армия решила отменить программу Cheyenne в 1969 году из-за нерешенных технических проблем, связанных с ее жестким ротором, которые привели к авариям и задержкам программы. Справедливо заключить, что технические риски, связанные с жестким ротором, работающим на высоких скоростях, не были полностью поняты или оценены на этапе предложения AAFSS. В результате у Lockheed не было достаточно времени, чтобы удовлетворительно решить основные проблемы вертолета, связанные с его непроверенным жестким ротором, на этапе разработки программы AAFSS.
Из этого опыта Сикорский извлек ряд «уроков». Во-первых, Sikorsky должен был быть намного ближе к правительственным техническим сообществам по мере разработки новых идей и технологий. Другой заключался в том, что в будущем проектирования и производства основных корпусов вертолетов будет недостаточно для удовлетворения меняющихся требований миссии и сохранения конкурентоспособности. Теперь заказчик ожидал от производителя системного интегратора, способного интегрировать вооружение и системы управления вооружением в свою продукцию. Дополнительный извлеченный урок заключался в важности эффекта масштаба при разработке и демонстрации новой технологии. Неспособность Lockheed успешно масштабировать свой XH-51A в пять раз по сравнению с AH-56 была основным фактором в решимости Sikorsky продемонстрировать все технологии UTTAS (Black Hawk) в полном масштабе в период до создания прототипа в конце 1960-х годов. Эти извлеченные уроки привели к серьезным изменениям в методах работы Sikorsky и в конечном итоге, к успешной победе в конкурсе на армейский вертолет по программе UTTAS (Utility Tactical Transport Aircraft System), которая стала началом длинной линейки вертолетов типа Black Hawk / Seahawk.